Dans le New York de la fin des années 1930, Katey, une jeune dactylo, tente de cacher ses origines modestes derrière une grande soif de réussite. Lors d'une soirée de réveillon en compagnie d'Eve, sa colocataire, elle tombe sous le charme de l'aristocrate banquier Tinker Grey.
Septembre 1938, à bord d'un train direction Los Angeles. Alors qu'Eve Ross rentre chez elle à Chicago, elle poursuit son chemin jusqu'à Hollywood. Elle y rencontre Olivia de Havilland, avec qui elle sympathise immédiatement. Elle commence alors à fréquenter les endroits en vogue de la cité des anges, en compagnie de la célèbre actrice. Elle est chargée par la Warner de chaperonner cette dernière.
